Tratando-se de uma mulher de quem eu gosto, por quem tenho carinho, me sentiria ótimo em prover algo de bom a ela, mesmo que seja apenas comida. Agora, para pessoas random, que nem conheço direito, com quem apenas troco algumas mensagens, obviamente eu não faria isso.
Digo isso, pois sei que tem muitos homens carentes e sozinhos no mundo que ficam gastando com mulheres apenas por ela suprir sua carência. Tem cara que paga boleto pra mulher que nunca nem viu pessoalmente. Não estou dizendo que é errado; o dinheiro é do cara, são adultos. Apenas estou dizendo que não seria meu caso. Não sou carente assim.
Em uma situação de encontro, eu só toparia me encontrar e ir a um restaurante com quem eu já tenho uma certa intimidade, mesmo que seja uma "intimidade distante". Digamos que eu converso com a pessoa por um bom tempo virtualmente e desenvolvi um grande carinho por ela. Agora, finalmente vamos ter nosso primeiro encontro, e será num restaurante. Nesse caso: pagaria, sim, com muito gosto.