A importância da Times Square para a Broadway foi enorme. No fim do século XIX e início do século XX, a região ao redor da atual Times Square transformou-se no principal centro de entretenimento de New York City.
Originalmente chamada de Longacre Square, a área ganhou o nome Times Square em 1904, quando o jornal The New York Times instalou sua sede ali. A chegada da eletricidade, dos bondes e do metrô tornou o local facilmente acessível, atraindo teatros, restaurantes e hotéis.
A Broadway, que já existia como avenida, consolidou-se como o coração do teatro americano justamente porque muitos dos seus principais teatros foram construídos nas proximidades da Times Square. O intenso movimento de pessoas e os famosos letreiros luminosos ajudavam a divulgar os espetáculos, atraindo moradores e turistas.