A estrada famosa a que você se refere é a U.S. Route 66 (conhecida simplesmente como Rota 66).
No entanto, vale uma pequena e importante correção geográfica: ela não vai até a Flórida! A Rota 66 ligava Chicago (em Illinois) a Santa Monica (na Califórnia), atravessando quase todo o país de leste a oeste.